Shakira tomó la decisión de dirigir su carrera hacia la actuación, y así actuó en una telenovela colombiana llamada "El Oasis" con un éxito moderado, pero su futuro no estaba en la televisión.
Su regreso musical se produce en 1995 con el disco Pies Descalzos, que la convertiría en una gran figura en el ámbito musical hispanoamericano, sobre todo gracias al primer sencillo, Estoy aquí. Las canciones Pies Descalzos, Sueños Blancos, Antología, , Un Poco De Amor, Se Quiere, Se Mata y ¿Dónde Estás Corazón? fueron también grandes éxitos populares. El disco alcanzó ventas superiores a los cuatro millones de copias, que aumentaron todavía más con las remezclas de Pies Descalzos en su primer álbum de remezclas titulado The Remixes (también incluyó algunas versiones en portugués de sus canciones más conocidas).
¿Dónde están los ladrones? (1998), con un coste de producción cercano a los tres millones de dólares estadounidenses, llegó a los ocho millones de copias vendidas, extendiendo su fama a otros mercados y países como Francia, Suiza, Canadá y, especialmente, a los Estados Unidos. Fueron especialmente exitosos los sencillos Ciega Sordomuda, Tú, Inevitable, No Creo, Moscas en la Casa, Si Te Vas, Octavo Día y Ojos Así.
Además, Shakira produjo su primer álbum en directo, titulado MTV Unplugged, basado en canciones de ¿Dónde están los Ladrones?. Su desenchufado o unplugged fue el primero en transmitirse en los Estados Unidos siendo interpretado por una artista latina y en castellano.
En marzo de 2000 inició una gira de tres meses denominada Tour Anfibio, que incluyó conciertos en América Latina y los Estados Unidos. La gira comenzó en Panamá y concluyó en Argentina.
En agosto de 2000, ganó un MTV Video Music Award en la extinta categoría de Premio Internacional del Público con la canción Ojos Así.

En el 2001, Shakira empezó a trabajar en el que se convertiría en su primer álbum en inglés. Con la colaboración de Gloria Estefan, Shakira escribió y grabó versiones en inglés de ¿Dónde están los Ladrones?, y nuevas canciones especialmente creadas para el nuevo disco que se tituló Laundry Service, también lanzó una versión en español de su disco, llamado Servicio de Lavandería, ambos CD's incluyeron la versión en inglés de la canción Ojos así, titulada Eyes like yours.
El disco la dio a conocer definitivamente en el mercado anglosajón e internacional en general. Fusionando Pop y rock con elementos de Latinoamérica (por ejemplo con tango, música argentina) o elementos árabes, el álbum también incluyó cuatro canciones en español, entre ellas Que Me Quedes Tú. Aun con críticas respecto de su adecuación a la lengua inglesa, Laundry Service fue un éxito comercial, con ventas superiores a las quince millones de copias en todo el mundo. Fue especialmente exitoso su primer sencillo, Whenever, Wherever (su versión en español se tituló Suerte) que ocupó el número uno en las listas de éxitos de varios países, y fue número seis en el Billboard Hot 100; el segundo sencillo, Underneath Your Clothes, fue también bien recibido en varios países de Europa, América y Asia. Para los países de habla hispana lanzó Te Dejo Madrid como segundo sencillo.
Meses después, Objection (Tango) se convirtió en el tercer sencillo de su primer álbum en inglés (en español, Te Aviso, Te Anuncio (Tango)). Finalmente, para Europa y Australia se lanzó la canción The One, mientras que para los países de habla hispana se lanzó Que Me Quedes Tú.
Shakira realizó además una gira para promocionar el disco llamada Tour de la Mangosta. El nombre de la gira proviene del hecho de que una mangosta puede vencer a una cobra sin haber muerto por el efecto de su veneno. Los conciertos fueron animados, precisamente, con una pelea entre una mangosta y una cobra.
En el 2002, Shakira publicó un Grandes éxitos y en el 2004, un DVD con una recopilación de diez canciones llamado Live & Off the Record, «En Vivo y en Privado», con ventas que llegaron a los 3 millones de copias.
Ese mismo año fue nominada a 4 MTV Video Music Awards (EE.UU.) por el vídeo Whenever, Wherever incluyendo Vídeo Femenino, Vídeo Pop, Vídeo - Baile y Mejor Cinematografía. En octubre, ganó cinco premios latinos de MTV en las categorías de Mejor Artista Femenino, Mejor Artista Pop, Mejor Artista Norte, Vídeo del Año (por Suerte) y Artista del Año.
En esa época conoció a Antonio de la Rúa, hijo del ex-presidente de Argentina Fernando de la Rúa, con quien sigue manteniendo una relación amorosa en la actualidad.

Fijación Oral Vol. 1 fue lanzado durante el mes de junio en Europa, Norteamérica, Australia y Latinoamérica. El álbum llegó al primer lugar de ventas en México, Colombia, Argentina, España y varios países de Latinoamérica. Dentro de los Estados Unidos Fijación Oral Vol. 1 debutó en el lugar número cuatro dentro del Billboard 200, algo poco común para un álbum en español. Hasta la fecha (2006) el álbum ha vendido siete millones de copias en todo el mundo por el momento, ya que tiene varios singles en el aire.
El primer sencillo se titula La Tortura con la contribución del cantante español Alejandro Sanz. La canción, una mezcla de ritmos, es básicamente pop latino y reggaeton, pero con ciertas influencias de flamenco, debido en gran parte a la voz de Alejandro Sanz. Esta canción la llevó a ocupar los primeros lugares en las listas musicales en México, España, Colombia, Argentina, Chile, Venezuela, en los Estados Unidos (en el Hot Latin Tracks durante veinticinco semanas, marcando un nuevo récord), entre otros países. Es destacable la presencia que tuvo en el Billboard Hot 100 (posición 23) ya que esta lista está destinada por la compañía que la opera exclusivamente a música en idioma inglés.
El segundo sencillo fue No, una balada que llegó al número 99 (un gran dato al ser una canción de habla no inglesa) en el Billboard Hot 100 y a la undécima posición en el Hot Latin Tracks. Día de Enero y La Pared se convertirían, en los dos siguientes singles, destacando La Pared siendo número uno en lista de diferentes países y Día de Enero con éxito en países sudamericanos (donde fue exclusivamente lanzada).
El 28 de agosto de 2005, Shakira se convirtió en la primera cantante latina en interpretar un tema musical en español durante la ceremonia de los MTV Video Music Awards, celebrados en Miami, Florida. Con la colaboración del cantante Alejandro Sanz interpretaron el primer sencillo del álbum Fijación Oral Vol. 1: La Tortura, aunque no ganó.
El 28 de febrero fue galardonada con su segundo Grammy anglosajón en la categoría de Mejor Álbum Rock Latino. Fue la primera artista latina en ser nominada a los premios MTV Video Music Awards por un vídeo de un canción en español, que en este caso fue La Tortura, vídeo nominado a Vídeo - Baile, Vídeo Femenino y Vídeo de la Gente. También fue la primera en ganar un Europe Music Award a la Artista Femenina por un disco en español (Fijación Oral Vol. 1).
Poco después empieza a sonar Las de la Intuición en las radios españolas, logrando conseguir en corto tiempo el #1 en "Los 40 Principales" y el #1 en descargas legales con "Las de la Intuicion" y con "Pure Intuition", en su versión en inglés, superando las 20.000 descargas. El video de este se estreno el 7 de mayo del 2007 en youtube.